ハイスクールでつまはじきに合っているグループの一人ロナルド。彼は夏休み中、望遠鏡を買うためのアルバイトに励んでいた。新学期が始まったある日、彼が常々憧れていた少女シンディが母親のドレスを勝手に持ち出しそれを汚してしまって困っているところに遭遇。１０００ドルと引き換えに一カ月彼女のフリをしてもらうことに……。
(By. AllCinema)
８０’sの学園ものコメディ映画。
まーさーにー、学園ものバリバリ。
主人公は、望遠鏡のために隣のシンディーの家に芝刈りのバイトにいそしんでるオタク少年。実はシンディーは彼の憧れの君なんだけど、人気者で美人な彼女は当然のように主人公には見向きもしないどころか自分の家の芝刈りを毎日のようにしてるのに名前まで覚えてないわけで（笑）
それがひょんなことで彼女に借りを作った彼は、彼女に自分と付き合ってるフリをしてくれと頼み…
話は、ベターな展開っちゃ展開で、簡単な少女マンガとか読んでる気分にさせられるんだけど、
人気者グループの一員になった主人公が、元々友達だった家に悪戯する片棒を担がされてからの流れが凄い好き。
恋愛モノとしてじゃなく、ちょっとした友情モノな印象の映画でした。
後から知ったけど、主人公のオタク少年役、パトリック・デンプシーって、グレイズアナトミーのデレクじゃん！！！
あんまりにも冴えないダサキャラで気付かなかった（笑）
男前になったねぇ！（笑）
しかも、主人公の弟がセス・グリーンだったのも気付かなかった！何が一番好きだったかといえば、この生意気な弟が一番好きだった。
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